Mối quan hệ giữa Chế Linh và Thanh Tuyền rất đặc biệt. Cho đến tận bây giờ, họ vẫn được đánh giá là cặp song ca ăn ý bậc nhất của làng nhạc Việt, khó ai có thể vượt qua.

Trong sự nghiệp của mình, Chế Linh từng song ca với rất nhiều ca sĩ nữ đình đám. Thế nhưng, để nói đến cái tên kết hợp ăn ý nhất, Thanh Tuyền mới là người đầu tiên được nhắc đến. Nhận xét về người đồng nghiệp thân thiết này, Chế Linh từng cho rằng họ như một cặp trời sinh ra. Dù có hát với bao nhiêu người ông vẫn không thể kết hợp được cùng ai như Thanh Tuyền.

Trong hơn 50 năm song ca, Chế Linh và Thanh Tuyền có rất nhiều kỷ niệm đáng nhớ với nhau. Thế nhưng vốn dĩ ấn tượng ban đầu họ dành cho đối phương lại không được tốt. Chế Linh từng tâm sự, một lần ông đến nhà nhạc sĩ Mạnh Phát chơi vì nghe ngóng được rằng có một giọng ca rất “đỉnh”. Khi Thanh Tuyền bước ra trong bộ đồ ở nhà, Chế Linh ngã ngửa vì chẳng giống ca sĩ chút nào. Ông tự nhủ, mình đã xấu trai, lại gặp một cô không được đẹp gái mấy, nếu hát không hay nữa thì chẳng ra gì.

Cho đến khi Thanh Tuyền cất giọng, Chế Linh mới gạt bỏ hết những suy nghĩ đó mà quyết định gắn bó với đàn em từ đây. Về phần Thanh Tuyền, bà cũng chỉ biết nhăn mặt vì “trời ơi sao anh này đen quá”. Bất ngờ nhất là khi Chế Linh chủ động cầm tay đàn em và ngỏ lời hôn 1 cái vì bàn tay giống nải chuối.

Về sau Thanh Tuyền có chồng, không được cho đi hát nữa khiến Chế Linh phải tìm người khác thế chỗ nhưng mãi chẳng có ai vừa ý. May mắn thay, 1 thời gian nữ danh ca lại được đi hát trở lại. Lúc này Chế Linh mới đau đầu tìm cách để dư luận chú ý đến đàn em. Và thế là scandal Chế Linh bị chồng Thanh Tuyền cầm súng đi tìm ra đời. Nào ai biết được vốn dĩ hai người đàn ông còn ngồi nhậu với nhau ở Bùi Viện, hả hê vì chuyện mình dựng ra gây chấn động dư luận, Thanh Tuyền một lần nữa lại được chú ý hơn.

Lại nói về kỷ niệm của Chế Linh và Thanh Tuyền, cả hai từng nhiều lần đi diễn chung cả trong và ngoài nước. Một lần họ đến Nga biểu diễn, trên chuyến bay bỗng dưng có cháy ngay chỗ cặp đôi ngồi. May mắn là không có chuyện gì xảy ra. Đến khi về chỗ ở do BTC thuê cho, họ ở ngay cạnh nhau, 2 phòng còn lại dành cho người nước ngoài.

Cảm thấy không ổn nên Chế Linh đã gọi Thanh Tuyền sang phòng mình ở, nhường đàn em nằm giường còn bản thân nằm sofa. Hễ Thanh Tuyền đi tắm ông lại phải đứng canh cửa đề phòng có chuyện.

Thân thiết và xem nhau như người nhà nhưng Thanh Tuyền và Chế Linh lại có giai đoạn không nhìn mặt nhau suốt 10 năm. Nói về chuyện này, giọng ca “Thói đời” từng tâm sự, Thanh Tuyền giận ông không rõ lý do, thời điểm đó nam danh ca phải  nhờ Hương Lan đi hát cùng. Thậm chí bà xã Chế Linh đến năn nỉ Thanh Tuyền bỏ qua nhưng bà vẫn không nguôi ngoai.

“Thanh Tuyền không chịu, nhất định không hát với tôi nữa, còn bảo: “Ông ấy muốn hát với ai thì hát””, Chế Linh kể lại.

Quang Lê trong một chương trình cũng từng nhắc đến chuyện này. Anh tiết lộ người trong giới đều biết chuyện Thanh Tuyền giận Chế Linh nhưng không một ai biết nguyên nhân. Suốt 10 năm họ không hát chung với nhau, đây là điều tiếc nuối và thiệt thòi lớn của khán giả.